Marco CortesiWill Power ha iniziato la sua avventura alla Indy 500 dove l'aveva lasciata nel 2018, ovvero al comando della classifica. Al termine del primo giorno di prove libere, il pilota australiano ha condotto un trenino del team Penske che ha visto Simon Pagenaud secondo e Helio Castroneves quarto. Con velocità molto alte, già quasi a quota 230 miglia orarie di media (370 kmh) complice anche il meteo favorevole, i piloti del Capitano si sono messi in mostra. Al terzo posto l'immancabile Ed Carpenter, al via della sua prima gara quest'anno, mentre il primo dei portacolori di Andretti, Zach Veach, ha concluso davanti ai compagni Alexander Rossi e Marco Andretti: già dal primo giorno, la squadra di Michael Andretti ha lavorato, come al solito, prettamente in ottica gara, simulando sorpassi e restando nel gruppo. Più arretrato Alonso, fuori dai top-30 con la vettura iscritta dalla McLaren ma gestita dal team Carlin.
Da registrare anche il primo incidente del mese, un testacoda - fortunatamente innocuo - per Colton Herta, classificatosi quinto. Come da tradizione, alcuni piloti più esperti hanno effettuato degli shakedown con le vetture dei compagni (per questo compaiono più volte in classifica). E' il caso di James Hinchcliffe, che ha provato tutte e quattro le vetture del team Schmidt Peterson/Shank, e Max Chilton, che ha guidato la Dallara di Pato O'Ward. Sfortunato il messicano, che per un guaio tecnico non è ancora riuscito a passare il Rookie Orientation Program, già "mancato" alla prima occasione per via del maltempo.
Mercoledì 15 maggio 2019, 1° giorno1 - Will Power (Dallara-Chevy) – Penske - 229.745 kmh (369.738 kmh)
2 - Simon Pagenaud (Dallara-Chevy) – Penske - 229.703
3 - Ed Carpenter (Dallara-Chevy) – ECR - 228.653
4 - Helio Castroneves (Dallara-Chevy) – Penske - 228.441
5 - Colton Herta (Dallara-Honda) – HSR - 228.284
6 - Sebastien Bourdais (Dallara-Honda) – Coyne - 228.242
7 - Zach Veach (Dallara-Honda) – Andretti - 228.133
8 - Alexander Rossi (Dallara-Honda) – Andretti - 228.061
9 - Marco Andretti (Dallara-Honda) – Andretti - 228
10 - Ed Jones (Dallara-Chevy) – ECR - 227.966
11 - Spencer Pigot (Dallara-Chevy) – ECR - 227.836
12 - Ryan Hunter-Reay (Dallara-Honda) – Andretti - 227.642
13 - Scott Dixon (Dallara-Honda) – Ganassi - 227.428
14 - Takuma Sato (Dallara-Honda) – RLL - 227.249
15 - JR Hildebrand (Dallara-Chevy) – DRR - 227.201
16 - Santino Ferrucci (Dallara-Honda) – Coyne - 227.083
17 - Josef Newgarden (Dallara-Chevy) – Penske - 227.001
18 - Felix Rosenqvist (Dallara-Honda) – Ganassi - 226.829
19 - Conor Daly (Dallara-Honda) – Andretti - 226.721
20 - Graham Rahal (Dallara-Honda) – RLL - 226.498
21 - Kyle Kaiser (Dallara-Chevy) – Juncos - 226.410
22 - Charlie Kimball (Dallara-Chevy) – Carlin - 225.843
23 - James Hinchcliffe (Dallara-Honda) – SPM - 225.498
24 - Tony Kanaan (Dallara-Chevy) – Foyt - 225.473
25 - James Hinchcliffe (Dallara-Honda) – SPM - 225.235
26 - Jack Harvey (Dallara-Honda) – SPM - 225.202
27 - Max Chilton (Dallara-Chevy) – Carlin - 224.846
28 - James Hinchcliffe (Dallara-Honda) – SPM - 224.793
29 - Marcus Ericsson (Dallara-Honda) – SPM - 224.701
30 - Sage Karam (Dallara-Chevy) – DRR - 224.615
31 - Matheus Leist (Dallara-Chevy) – Foyt - 224.355
32 - Fernando Alonso (Dallara-Chevy) – Carlin - 224.162
33 - Jordan King (Dallara-Honda) – RLL - 223.973
34 - Pippa Mann (Dallara-Chevy) – Foyt - 223.910
35 - Max Chilton (Dallara-Chevy) – Carlin - 223.521
36 - James Davison (Dallara-Honda) – Coyne - 223.514
37 - Oriol Servia (Dallara-Honda) – Schmidt - 223.290
38 - Ben Hanley (Dallara-Chevy) – DragonSpeed - 221.547
39 - James Hinchcliffe (Dallara-Honda) – SPM - 220.503